| Andere Namen Dilactid, ( R R ) - 3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion, ( S S ) - 3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion, ( Meso ) - 3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2 , 5-Dion, ( R R ) - 2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan, ( S S ) - 2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan, ( Meso ) - 2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1 4-Dioxan | |
| Bezeichner | |
|---|---|
| ECHA-InfoCard | 100.002.245 |
| Eigenschaften | |
| C 6 H 8 O 4 | |
| Molmasse | 144,13 g · mol -1 |
| Schmelzpunkt | 95 bis 97 ° C (203 bis 207 ° F; 368 bis 370 K) [(19459015] S S ) - Lactide und ( R R ) - Lactide] [2] |
| Hydrolysen zu Milchsäure [2] | |
| Löslichkeit | in Chloroform löslich, Methanol in Benzol leicht löslich [2] |
| Gefahren | |
| R-Sätze (veraltet) | R36 / 37/38 |
| S-Sätze (veraltet) | S26 S37 / 39 |
Sofern nicht anders angegeben, sind Daten für Materialien in ihrem Standardzustand angegeben (bei 25 ° C [77 °F]100 kPa). | |
 ] Verify (Was ist   ?) | |
| Infobox-Referenzen | |
Lactid ist der von Milchsäure (2-Hydroxypropionsäure) abgeleitete cyclische Lacton-Diester. Mit der Formel (OCHCO 2 ) 2 existiert es in drei verschiedenen stereoisomeren Formen. Alle sind farblose oder weiße Körper. Lactid ist auf großes Interesse gestoßen, da es aus reichlich nachwachsenden Rohstoffen gewonnen wird und der Vorläufer eines Polystyrols ähnlichen Polymers ist, das jedoch biologisch abbaubar ist. [3]
Stereoisomere [ ]
Milchsäure ist chiral so dass ( R ) - Milchsäure und ( S ) - Milchsäure existieren. Darüber hinaus razemisieren diese Enantiomere nicht leicht. Die Bildung von Lactid aus zwei Äquivalenten Milchsäure führt zu drei Stereoisomeren:
( R R ) - Lactide (links oben), ( S S S ]) - Lactid (rechts oben) und Meso -Lactid (unten)
Kugelkopfmodelle der obigen Isomeren
Polymerisation [ edit ]
Lactid kann zu Polymilchsäure (Polylactid) polymerisiert werden. Je nach Katalysator können sich syndiotaktische oder heterotaktische Polymere ergeben. Die resultierenden Materialien, Polymilchsäure, haben viele attraktive Eigenschaften. [4][5]
Literatur [ edit
-
- Sigma Aldrich-Produktseite für Laktid Abgerufen am 8. Juli 2015
- ^ a b c Römpp Online Chemielexikon Version 3.3 25. März 2009
- ^ Andreas Künkel, Johannes Becker, Lars Börger, Jens Hamprecht, Sebastian Koltzenburg, Robert Loos, Michael Bernhard Schick, Katharina Schlegel, Carsten Sinkel, Gabriel Skupin und Motonori Yamamoto (2016) . "Polymere, biologisch abbaubar". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi: 10.1002 / 14356007.n21_n01.pub2. CS1-Wartung: Verwendet Autorenparameter (Link)
- ^ R. Auren; L.-T. Lim; S. E. M. Selke; H. Tsuji (2010). Polymilchsäure: Synthese, Strukturen, Eigenschaften, Verarbeitung und Anwendungen . Wiley ISBN 978-0-470-29366-9.
- ^ Odile Dechy-Cabaret, Blanca Martin-Vaca und Didier Bourissou (2004). "Kontrollierte Ringöffnungspolymerisation von Lactid und Glycolid". Chem. Rev . 104 : 6147–6176. doi: 10.1021 / cr040002s. CS1-Pflege: Verwendet Autorenparameter (Link)
- Sigma Aldrich-Produktseite für Laktid Abgerufen am 8. Juli 2015
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